Poppi, dall'alto di un colle isolato, lambito dall'Arno, il borgo medievale domina il Valdarno casentinese. Ricordato come Popium fin dal 1169, rimase a lungo sotto la signoria dei conti Guidi, che nel XIII sec. vi fecero costruire il castello e la cinta di mura. La cittadina passò ai fiorentini dopo la battaglia di Anghiari (1440). Originario del luogo è lo scultore quattorcentesco Mino da Fiesole.
- Castello Pretorio: L'antico castello dei conti Guidi fu costruito nel XIII secolo su strutture preesistenti. La turrita costruzione, coronata da merli, ha un bel cortile caratterizzato da un'ardita scala esterna e dagli stemmi di commissari e vicari fiorentini che ornano le pareti. All'interno, pitture di scuola toscana e umbra, una terracotta della bottega dei della Robbia con Assunzione e la Biblioteca Ritiana con oltre 20 000 volumi e 600 incunaboli. Affreschi trecenteschi decorano la cappella.
- San Fedele: La chiesa, che si trova nella porticata via Cavour, fu eretta nella seconda metà del XII secolo. L'interno, rielaborato in età rinascimentale, annovera opere del Poppi, di Jacopo Ligozzi, del Passignano e una Madonna del XIII secolo attribuita al Maestro della Maddalena.
- Chiesa di Certomondo : La chiesa di Certomondo, a 1 km dal paese presso Ponte a Poppi, fu eretta nel 1262 in memoria della vittoria dei Ghibellini a Montaperti. Custodisce un'Annunciazione, dipinto su tavola di Neri di Bicci (1466). Nel vicino piano di Campaldino, una colonna ricorda la famosa battaglia del 1289, vittoria guelfa sui ghibellini di Arezzo.
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